התקשורת מול שרת SMTP
ההתחברות אל שרת ה - SMTP נעשית כאמור, באמצעות חיבור TCP ביציאה ( port ) מס,
25, כאשר בשרת ממתינה תוכנת דמון ( daemon ) המנתבת הודעות הדוא"ל, לבקשות מצד הלקוח ( client ). כאשר מגיעה מן הלקוח הודעת דוא"ל אשר מסיבה כלשהי לא ניתן להעבירה, נשלחת הודעת שגיאה המכילה את כותרת ( header ) הדוא"ל לשולח .
לאחר שהמחשב השולח מבסס את חיבור ה - TCP מול המחשב המקבל, ממתין המחשב השולח, המהווה לקוח ( client ) למחשב המקבל, המהווה שרת ( server ) לקבלת השדר הראשוני. שדר זה, היזום על ידי השרת, מכיל שורת טקסט המזהה אותו ומיידעת את הלקוח לגבי מוכנותו של השרת לקבל דוא"ל. במידה והשרת אינו יכול לקבל הודעות דוא"ל, מנתק הלקוח את הקשר ומנסה להתחבר בשלב מאוחר יותר. במידה והשרת מאפשר העברת דוא"ל, מכריז מחשב הלקוח מהיכן מגיע הדוא"ל ולאן הוא מיועד. לאחר מכן בודק מחשב השרת באם הוא יודע כיצד לנתב את כתובת הנמען, ובמידה שכן, נותן השרת אישור למחשב הלקוח לשלוח את ההודעה. הלקוח מצידו שולח את ההודעה והשרת מאשר זאת. פרוטוקול ה - SMTP אינו מצריך ביצוע בדיקת סיכום סיביות ( checksum ) להודעת הדוא"ל, היות שפרוטוקול ה - TCP מספק שירות זה ומאפשר זרימה אמינה של בתים ( bytestream ). לאחר סיום שליחת ההודעה וקבלת האישור על כך ממחשב השרת מתנתק הקשר.
בעיות בתקשורת ופרוטוקול ESMTP
אף על פי שפרוטוקול ה - SMTP מוגדר היטב במסמך RFC 821, יכולות עדיין להתעורר מספר בעיות. אחת הבעיות מתייחסת לאורך ההודעה; ישנם מימושים ישנים אשר אינם מסוגלים לטפל הודעות העולות על 64KB. בעייה אחרת מתייחסת לחריגת זמן ( timeout ). אם זמני ה - timeout המוגדרים במחשבי השרת והלקוח שונים זה מזה, עלול אחד מהם לסיים את ההתקשרות בטרם עת, בעוד המחשב השני מצפה להמשך ההתקשרות. בעייה שלישית, העלולה להיווצר במקרים נדירים, הינה יצירה אינסופית של הודעות דוא"ל; נניח לדוגמא, כי מחשב מארח ( host ) מסויים מכיל רשימת דיוור A ומחשב מארח אחר מכיל רשימת דיוור B. באם בכל אחת מרשימות דיוור אלו יש רשומה המתייחסת לרשימת הדיוור השניה, תביא כל הודעת דואר המיועדת לאחת מרשימות דיוור אלו ליצירת תנועה בלתי נגמרת של הודעות דוא"ל.
על מנת לעקוף חלק מבעיות אלו, הוגדר פרוטוקול SMTP מורחב ESMTP - Extended SMTP במסמך RFC 1425. לקוח המעוניין להשתמש בפרוטוקול זה נדרש לשלוח הודעת EHLO במקום הודעת HELO כאשר הוא מזדהה. דחיית הודעת EHLO מעידה כי מחשב השרת עובד בפרוטוקול SMTP רגיל, ועל הלקוח להמשיך ההתקשרות בהתאם לכך. זיהוי הודעת EHLO פותחת בפני הלקוח מגוון שירותים נוספים, אשר ניתן להפעילם באמצעות פקודות ופרמטרים חדשים. הסטנדרטיזציה של פקודות ופרמטרים אלו הינה תהליך בהתהוות.